고분자 합성/ 단량체 합성 / 폴리아마이드, 나일론의 원료들
서론:
나일론(nylon)을 합성하는 원료는 dicarboxylic acid 와 diamine, 그리고 ε-caprolactam 등입니다.
이중에서 나일론 66의 원료인 아디핀산 (adipic acid)과 헥사메틸렌디아민(hexamethylenediamine),
그리고 나일론 6의 원료인 ε-카프로락탐의 합성을 살펴 봅시다.
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(1). adipic acid (1,6-hexanedioic acid (2). hexamethylenediamine (1,6-hexanediamine) (3). ε-caprolactam |
이들은 모두 벤젠으로부터 출발하여 합성할 수 있습니다. 합성 경로는 아래와 같습니다.
(1). Adipic acid
(a). 나일론 66 에 사용되는 아디핀산은 벤젠으로부터 출발하여서 다음과 같은 단계를 거쳐서
합성됩니다.
i) 먼저 벤젠을 환원하여 사이클로헥산을 만듭니다.
ii) 이 사이클로 헥산을 산화시킨다. 이때 사이클로헥산온과 사이클로헥산올이 생성된다.
iii) 사이클로헥산온과 사이클로헥산올을 50% 질산으로 더 산화시키면, 고리가 깨어지고
더 산화되어서 아디핀산이 얻어집니다.
(C&EN, October 2, 2000; pp 32-33)
(b). Furfural 로부터 일산화탄소를 이용하여서 만들 수도 있습니다.
(2). Hexamethylenediamine
(a). 헥사메틸렌디아민은 아디핀산으로부터 출발해서 합성할 수 있습니다.
(b). acrylonitrile의 이량화 (dimerization) 로 만들 수 있습니다.
(c). 1,3-butadiene과 HCN을 사용하여 합성할 수 있습니다. (아래 식 참조).
(3). ε-caprolactam
최근 아래와 같이 부타디엔으로부터 출발하여 카프로락탐을 합성하는 방법이 개발되었습니다
(참고: C&EN, October 2, 2000; pp 32-33).
참고문헌:
1. M. McCoy, C&EN, October 2, 2000; pp 32-33.
2. W. F. Hoelderich and G. Dahlhoff, Chem. Innovation, 31 (2), 29-40 (2001).